情诗恋歌
读杜牧的诗歌，我们还要注意到一点，就是对于都市生活的反映。因为唐代都市发达，商业繁荣，随之而来的是人们物质文化生活需求的不断增长，因而唐代的文人，特别是新及第进士，生活较为放荡。在中晚唐商业经济发达的情况下，市民的生活气息，也给杜牧的诗歌染上了鲜明的色彩。
落拓江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
——《遣怀》
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
——《赠别》
这类诗或写放荡不羁的行为，或写与歌伎舞女的恋情，或对友人的调侃，都表现出一种市民生活的气息。这也是杜牧豪俊的性格与抑郁情怀的表露，是杜牧生命情态的真实表现。与其他诗相比，虽格调稍嫌柔弱，但在艺术上却取得了很高的成就。古今学者对这一类诗毁誉不一，杜牧风流才子之名，或由这些诗而产生。
妇女生活
杜牧的诗歌中，妇女生活类的诗占有很重的分量。他极为同情不幸的妇女。《杜秋娘诗》通过杜秋娘一生的升沉变化，展现了唐代内部的宫廷斗争和藩镇的专横跋扈，反映出置身其中的下层女子不幸的悲剧命运。《张好好诗》，记述张好好的身世，对她的遭遇深表同情。诗的大部分写张好好姿色美丽、乐技高超以供人娱乐的生活情况。最后写重见好好之后，二人境遇都产生了极大的变化，不禁感慨万千。在诗中，他没有鄙弃这些歌伎，而是流露出深挚的情感与极大的同情，写出了她们的理想与追求，她们的苦闷与悲哀。此外，杜牧还有不少诗写宫廷妇女的悲哀，如《出宫人二首》《宫词二首》《月》《秋夕》等。更值得一提的是，杜牧仅有的一首词《八六子》，也是表现妇女生活的。词的内容是写宫怨，这是晚唐词中常见的题材。但这首词是草创时的作品，就艺术上说，虽比较粗疏，稍欠精粹浑融，但由杜牧创始之后，长调至北宋以后逐渐蔚为风气，作《八六子》者也很多，其中不乏受杜牧影响而又精粹浑融之作。